Em 5 de setembro de 1935, o anteprojeto da Colónia Penal do Tarrafal foi apresentado ao ministro do Interior, para preparar a instalação urgente de 500 a 600 «colonos», em regime de internato, num espaço situado a norte da Ilha de Santiago.

O Tarrafal recebeu do extinto Campo de São Nicolau os prefabricados alemães aí existentes.

Os «colonos» viveriam ali em modalidades diferenciadas, desde a quase liberdade até ao encarceramento em celas disciplinares em completo isolamento.

Os primeiros 157 presos chegaram ao Tarrafal a 29 de outubro de 1936, no mesmo navio «Luanda» onde viajavam elementos da GNR, uma brigada da PVDE, liderada pelo inspetor Gomes da Silva, e Manuel Martins dos Reis, o primeiro diretor do Tarrafal. 

Para ali foram enviados presos comunistas, anarquistas e republicanos que então se encontravam nas prisões de Peniche e do Aljube, na Penitenciária de Lisboa e no Forte de São João Baptista, na Ilha Terceira, bem como nas colónias da Guiné, de Angola e de Cabo Verde. 

O período entre 1937 e 1939, sob a direção de Martins dos Reis e, depois, de João da Silva, foi tido pelo «período agudo» do Tarrafal. Nesta fase, a «frigideira» funcionou sistematicamente.

A frigideira era uma pequena construção de cimento, com sete metros de comprimento e três e meio de largura, sem janelas, com duas celas, onde se aglomeravam vários presos. Estava completamente exposta ao sol, atingido no seu interior temperaturas de 50º centigrados. João da Silva seria o responsável pela criação da chamada «Brigada Brava», constituída por presos submetidos a trabalhos forçados, normalmente a extração de pedra.

Terminada a II Guerra Mundial, o ambiente internacional favorável às democracias induziu mudanças no sistema prisional de justiça. O Tarrafal (tal como o Forte de Peniche) passou para a tutela do Ministério da Justiça. Foram ainda amnistiados 110 presos, que deixaram a ilha a 25 de janeiro de 1946. Contudo, permaneceram no Tarrafal cerca de 52 presos políticos aos quais se juntaram, em 1949, dois dirigentes comunistas. Até a essa data tinham morrido, por doença e inadequação das condições existentes, 32 prisioneiros. O Tarrafal acabou por encerrar portas a 1 de janeiro de 1954.

O Decreto-Lei n.º 40 675, de 7 de julho de 1956, que determinou a extinção do Campo do Tarrafal, criou, em simultâneo, a Colónia Penal do Bié, em Angola.

Porém, já durante a Guerra Colonial e por ordem do Ministro do Ultramar Adriano Moreira, o Tarrafal foi reativado para aprisionar elementos dos movimentos independentistas africanos. Passou a designar-se Campo de Trabalho de Chão Bom. Recebeu os primeiros 32 presos políticos angolanos a 25 de fevereiro de 1962, seguidos, no mesmo ano, de 100 presos políticos guineenses. Em 1968, chegaram ao Tarrafal os presos políticos de Cabo Verde.

Neste segundo período de funcionamento do Tarrafal, a designada frigideira foi substituída pela «holandinha». O nome fazia referência à Holanda, país para onde partiam muitos cabo-verdianos.

Quando, em 1971, a Cruz Vermelha Internacional visitou o Campo do Tarrafal, estavam aí encarcerados 67 presos.